Shadow Kingdom réunit treize chansons du répertoire, réenregistrées en studio dans des arrangements dépouillés. C'est la version sonore du film de concert du même nom, diffusé en 2021.

Présenté d'abord comme un film-concert diffusé en streaming en juillet 2021 avant sa publication en album studio en 2023, Shadow Kingdom propose des versions radicalement réinterprétées de treize chansons puisées dans l'ensemble de sa discographie, des débuts folk jusqu'aux années 2000, réenregistrées en playback avec un groupe restreint dans une esthétique volontairement rétro et théâtrale, mi-cabaret mi-bar clandestin des années 1950.
Le principe même du disque — retravailler en profondeur des arrangements et parfois des mélodies de chansons vieilles de plusieurs décennies plutôt que de les rejouer à l'identique — s'inscrit dans une pratique que Dylan cultive depuis longtemps en concert, où ses chansons les plus anciennes sont rarement interprétées deux fois de la même manière. What Was It You Wanted et Forever Young y trouvent des habillages inédits, dépouillés de toute nostalgie convenue.
Le film original, réalisé par Alma Har'el, installe Dylan et ses musiciens dans un décor de music-hall en noir et blanc évoquant les films noirs de l'après-guerre, un cadre visuel qui infuse directement l'atmosphère sonore du disque qui en est tiré.
Accueilli comme un geste curatorial audacieux plutôt que comme un nouvel album de compositions, Shadow Kingdom illustre la manière dont Dylan continue, plus de soixante ans après ses débuts, à traiter son propre catalogue comme une matière vivante à réinterpréter plutôt que comme un ensemble figé de classiques à préserver à l'identique.
Les chansons, issues du set du film Shadow Kingdom, sont rejouées sans public, dans des versions souvent radicalement réarrangées. Le disque prolonge la veine tardive ouverte par Rough and Rowdy Ways.