Premier album de chansons originales depuis huit ans, Rough and Rowdy Ways s'ouvre sur I Contain Multitudes et se referme sur Murder Most Foul, dix-sept minutes sur l'assassinat de Kennedy.

Premier disque de compositions originales depuis Tempest huit ans plus tôt, Rough and Rowdy Ways surprend le monde entier en juin 2020, en plein confinement pandémique, par la sortie inopinée de Murder Most Foul, presque dix-sept minutes consacrées à l'assassinat de John F. Kennedy et, plus largement, à toute une histoire culturelle américaine égrenée par association d'idées — le titre le plus long jamais publié par Dylan et son premier numéro un sur un classement Billboard, celui des ventes de rock digital.
Le reste du disque, enregistré dans le plus grand secret avec un groupe restreint incluant le guitariste Blake Mills, déploie une méditation dense sur la mortalité, l'héritage culturel et l'identité américaine : I Contain Multitudes emprunte son titre à Walt Whitman pour dresser un autoportrait kaléidoscopique où se croisent Anne Frank, les Rolling Stones et Edgar Allan Poe ; False Prophet réactive le blues électrique le plus âpre de sa discographie ; Key West (Philosopher Pirate) déploie, à l'inverse, une rêverie tropicale et sereine face à l'approche de la mort.
L'album paraît alors que Dylan a soixante-dix-neuf ans, faisant de lui l'artiste le plus âgé à jamais atteindre la première place du classement Billboard 200 — un record salué comme la confirmation éclatante d'une vitalité créative que personne, à cet âge, n'espérait plus voir se manifester avec une telle intensité.
Unanimement salué comme l'un des tout meilleurs disques de toute sa carrière, toutes périodes confondues, Rough and Rowdy Ways est considéré par une large partie de la critique comme le testament artistique le plus ambitieux et le plus abouti de Dylan — sans pour autant qu'il ait, depuis, cessé d'enregistrer et de tourner.
Annoncé en pleine pandémie par la publication surprise de Murder Most Foul en mars 2020, l'album paraît en juin. La critique y voit l'un des sommets de la période tardive de Dylan.
I Contain Multitudes, dont le titre reprend Walt Whitman, déploie l'inventaire ironique d'une vie ; Murder Most Foul transforme la chronique de 1963 en méditation sur la culture américaine.