Troisième album, The Times They Are A-Changin' est le plus frontalement politique de Dylan : la chanson-titre, With God on Our Side et The Lonesome Death of Hattie Carroll composent un manifeste de protest song.

Enregistré dans l'ombre de la marche sur Washington d'août 1963, où Dylan chante aux côtés de Joan Baez devant le Lincoln Memorial, The Times They Are A-Changin' est le disque le plus frontalement politique de sa carrière — et le dernier de cette ampleur. La chanson-titre, conçue comme un hymne délibéré à la manière des negro spirituals et des ballades irlandaises, formule un avertissement générationnel qui dépasse largement son contexte d'écriture.
With God on Our Side déroule une histoire des guerres américaines vue à travers le prisme d'une éducation religieuse instrumentalisée par le nationalisme ; The Lonesome Death of Hattie Carroll reconstruit, avec une précision presque journalistique, le meurtre d'une employée noire par un riche fermier du Maryland, condamné à une peine dérisoire. Only a Pawn in Their Game va plus loin encore en refusant l'indignation facile : elle explique l'assassinat de Medgar Evers par le système qui a fabriqué son meurtrier, plutôt que par la seule responsabilité individuelle de celui-ci.
Enregistré presque entièrement en voix et guitare seules, sans le moindre habillage, le disque tranche avec la production plus fournie de Freewheelin' : c'est un choix délibéré de dépouillement, cohérent avec l'ambition de délivrer un message sans en distraire l'écoute. Dylan lui-même en sera vite mal à l'aise — les chansons de circonstance, dira-t-il plus tard, sont vouées à s'user avec l'actualité qu'elles commentent.
L'album paraît en janvier 1964. Quelques mois plus tard, à Newport, son auteur aura déjà commencé à se distancer publiquement du rôle de porte-parole que ce disque, plus qu'aucun autre, lui a taillé — un rôle qu'il ne cessera plus de fuir jusqu'à l'électrification de 1965.
Enregistré en trois sessions au Studio A de Columbia, entre août et octobre 1963, dans l'ombre de la marche sur Washington. Dylan accompagne seul, à la guitare et à l'harmonica, la plupart des titres.
L'album paraît en janvier 1964 ; quelques mois plus tard, son auteur aura déjà commencé à prendre ses distances avec le rôle qu'il consacre.