Quatrième album, Another Side of Bob Dylan referme la parenthèse protest song. Des textes intimes, ironiques et amoureux, dont It Ain't Me Babe et My Back Pages, où Dylan se retourne contre celui qu'il a été.

Enregistré en une seule nuit de juin 1964, dans une atmosphère arrosée où Dylan écrit certains textes entre deux prises, Another Side of Bob Dylan est conçu comme une rupture délibérée avec l'image de porte-parole que lui colle la presse. Le titre lui-même l'annonce : voici « une autre facette », intime et parfois cruelle, loin des hymnes collectifs des deux disques précédents.
My Back Pages en est le manifeste explicite : Dylan y règle ses comptes avec ses propres certitudes de protest singer, dans un texte qui tourne en dérision la posture moralisatrice qu'il vient à peine de quitter — « j'étais tellement plus vieux alors, je suis plus jeune maintenant » devient une des formules les plus citées de sa carrière. It Ain't Me Babe démonte le romantisme du couple avec une froideur nouvelle ; Chimes of Freedom, à l'inverse, prolonge l'ambition lyrique de A Hard Rain's dans une longue rêverie orageuse et symboliste qui annonce déjà l'écriture surréaliste de 1965.
Le disque déconcerte une partie du public folk, qui y voit un repli vers l'introspection au moment où le mouvement des droits civiques aurait besoin de porte-voix. Certains proches de Dylan, dont Joan Baez, expriment ouvertement leur déception. Mais l'album trouve aussi de nouveaux admirateurs : les Byrds y puisent plusieurs titres qu'ils électrifient l'année suivante, contribuant à faire naître le folk-rock avant même que Dylan n'ait branché sa propre guitare.
Vu depuis Bringing It All Back Home, sorti huit mois plus tard à peine, Another Side apparaît comme la charnière exacte du tournant de 1965 : le moment où Dylan cesse d'écrire pour un mouvement et recommence à écrire pour lui-même.
Enregistré en une seule nuit, le 9 juin 1964, au Studio A de Columbia. Dylan, nourri au vin, y grave les chansons d'un seul souffle, presque sans reprises.
Le disque sort en août 1964, juste avant la tournée anglaise et la rencontre avec les Beatles qui précipitera le virage électrique.