Nashville Skyline surprend par une voix claire, presque méconnaissable, et un répertoire country apaisé. Le duo Girl from the North Country avec Johnny Cash scelle une amitié devenue légendaire.

Le choc, en 1969, est presque plus grand que celui de l'électrification de 1965 : Dylan chante désormais avec un timbre grave et lisse, presque méconnaissable, qu'il attribuera plus tard à l'arrêt du tabac. L'album, enregistré à Nashville avec les mêmes musiciens que Blonde on Blonde et John Wesley Harding, assume pleinement l'influence country que ces deux disques laissaient déjà affleurer, au point de provoquer l'incompréhension d'une partie de la critique rock qui attendait un nouveau geste radical.
Girl from the North Country est réenregistrée en duo avec Johnny Cash, dont le Cash lui-même signe les notes de pochette élogieuses — une caution qui légitime aux yeux du public country cette incursion venue du rock. Lay Lady Lay, écrite à l'origine pour le film Midnight Cowboy avant d'être retirée de la bande originale, devient un succès international et l'une des chansons les plus reprises de tout le catalogue de Dylan.
Le disque, le plus court de sa discographie avec dix titres pour à peine vingt-sept minutes, cultive une désinvolture assumée : les chansons sont simples, souvent joyeuses, dépourvues de l'ambition littéraire qui définissait ses disques précédents. Certains critiques y voient un repli conservateur, presque une trahison, au moment où le rock se politise à nouveau autour de la contestation de la guerre du Vietnam.
Avec le recul, Nashville Skyline s'impose surtout comme un geste de liberté : la preuve que Dylan refuse déjà, quatre ans à peine après avoir électrifié le folk, de se laisser enfermer dans le rôle de prophète contestataire que le public continue de lui assigner.
Enregistré à Nashville en février 1969. Dylan y adopte un registre de crooner country qui désarçonne une partie de son public, et la chanson Lay Lady Lay devient l'un de ses plus grands succès radiophoniques.
Des sessions avec Johnny Cash, seuls quelques titres sont retenus ; le reste circulera longtemps en inédits.