Never Ending Tour

À partir de 1988, Dylan installe la « Never Ending Tour », un rythme de concerts quasi ininterrompu — souvent plus de cent par an — qui redéfinit sa seconde carrière. La voix, plus râpeuse, réinvente le répertoire soir après soir, au gré de versions sans cesse retravaillées.

Côté disque, la décennie commence modestement. Under the Red Sky, en 1990, déçoit. Puis deux albums de reprises folk, Good as I Been to You (1992) et World Gone Wrong (1993), le ramènent à la guitare et au répertoire d'avant l'électricité — sans chanson nouvelle, mais avec une autorité retrouvée.

En 1997, une hospitalisation pour une infection fongique — la histoplasmose — l'éloigne brièvement de la route. L'événement donne à la presse l'occasion d'un sursaut de mythologie. La même année sort Time Out of Mind, produit par Daniel Lanois : un disque d'ombres et de crépuscule, couronné par le Grammy de l'album de l'année et par la reconnaissance unanime de la critique.

La décennie suivante confirme le retour. « Love and Theft » paraît le 11 septembre 2001, jour des attentats, et impose une écriture baroque et comique. La chanson Things Have Changed, écrite pour le film Wonder Boys, lui vaut l'Oscar en 2001.

Dylan se fait aussi écrivain et objet de mémoire. Chronicles: Volume One, en 2004, premier tome d'une autobiographie fragmentaire, est salué comme un livre majeur. En 2005, le documentaire de Martin Scorsese, No Direction Home, retrace ses années 1961–1966 pour un public qui le redécouvre.

Au milieu des années 2000, Dylan est à nouveau au centre : la tournée continue, l'écriture est relancée, et la reconnaissance institutionnelle qui va suivre se prépare.